Fenool (C6H5OH) on värvitu nõeljakujuline kristall iseloomuliku lõhnaga. See on oluline tooraine teatud vaikude, bakteritsiidide, säilitusainete ja ravimite (näiteks aspiriini) tootmisel. Seda saab kasutada ka kirurgiliste instrumentide desinfitseerimiseks, väljaheidete töötlemiseks, naha steriliseerimiseks, sügeluse leevendamiseks ja keskkõrvapõletiku raviks. Fenooli sulamistemperatuur on 43 °C ja see lahustub toatemperatuuril vees vähe, kuid lahustub kergesti orgaanilistes lahustites. Kui temperatuur ületab 65 °C, seguneb see veega igas vahekorras. Fenool on söövitav ja põhjustab kokkupuutel valkude lokaalset denatureerumist. Nahaga kokkupuutuvad fenoolilahused saab alkoholiga maha pesta. Väike osa fenoolist oksüdeerub õhuga kokkupuutel kinooniks, muutudes roosaks. Raudiioonidega kokkupuutel muutub see lillaks, see on omadus, mida tavaliselt kasutatakse fenooli testimiseks.
Avastuste ajalugu
Fenooli avastas kivisöetõrvast 1834. aastal saksa keemik Friedlieb Ferdinand Runge, seega tuntakse seda ka karboolhappena. Fenool saavutas esmakordselt laialdase tuntuse tänu tuntud Briti arstile Joseph Listerile. Lister täheldas, et enamik operatsioonijärgseid surmajuhtumeid olid tingitud haavainfektsioonidest ja mäda tekkest. Juhuslikult kasutas ta kirurgiliste instrumentide ja käte pihustamiseks lahjendatud fenoolilahust, mis vähendas oluliselt patsientide infektsioone. See avastus tegi fenoolist tugeva kirurgilise antiseptiku, teenides Listerile tiitli "Antiseptilise kirurgia isa".
Keemilised omadused
Fenool võib õhust niiskust imada ja veelduda. Sellel on iseloomulik lõhn ja väga lahjendatud lahused maitsevad magusalt. See on väga söövitav ja keemiliselt reaktiivne. See reageerib aldehüüdide ja ketoonidega, moodustades fenoolvaike ja bisfenool A-d, ning äädikhappeanhüdriidi või salitsüülhappega, moodustades fenüülatsetaati ja salitsülaadi estreid. See võib läbida ka halogeenimise, hüdrogeenimise, oksüdeerimise, alküülimise, karboksüülimise, esterdamise ja eeterdamise reaktsioone.
Tavatemperatuuril on fenool tahke ega reageeri naatriumiga kergesti. Kui fenooli enne naatriumi lisamist katses sulatada, redutseerub see kergesti ja selle värvus muutub kuumutamisel, mõjutades katse tulemust. Õpetamisel on rahuldavate katsetulemuste lihtsaks ja tõhusaks saavutamiseks kasutatud alternatiivset meetodit. Katseklaasi lisatakse 2–3 ml veevaba eetrit, millele järgneb hernesuurune tükk naatriummetalli. Pärast petrooleumi eemaldamist filterpaberiga asetatakse naatrium eetrisse, kus see ei reageeri. Väikese koguse fenooli lisamine ja katseklaasi raputamine võimaldab naatriumil kiiresti reageerida, tekitades suures koguses gaasi. Selle katse põhimõte on, et fenool lahustub eetris, hõlbustades selle reaktsiooni naatriumiga.
Postituse aeg: 20. jaanuar 2026